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Theodore arbeitet erfolgreich in einer Agentur, die sich auf liebevolle, handgeschriebene Briefe spezialisiert hat. Der Anachronismus ist in Zeiten der totalen Vernetzung und Spracherkennung eine viel genutzte Dienstleistung. In seinem Privatleben sieht es jedoch anders aus. Theodore fühlt sich einsam seit seine Frau sich getrennt hat. Auch Telefonsex lindert den Schmerz nicht. Da kauft er sich ein neues, lernfähiges und personalisiertes System für seinen Homecomputer. Es nennt sich Samantha und wird bald seine engste Vertraute und Geliebte.