(je 6) | Gelbe Karten = | Gelb-rote Karten = | Rote Karten = | vorherige Saison = DFB-Pokal 2007/08 | nachfolgende Saison = DFB-Pokal 2009/10 | nachgeordneter Pokal = Fußball-Verbandspokal 2008/09 }} Der 'DFB-Pokal 2008/09' begann am 7. August 2008 und endete mit dem Finale im Berliner Olympiastadion am 30. Mai 2009. Sieger der 66. Auflage des Wettbewerbs wurde Werder Bremen durch ein 1:0 im Endspiel gegen Bayer 04 Leverkusen. Leverkusen hatte im Viertelfinale Titelverteidiger FC Bayern München ausgeschaltet. Bremen konnte sich durch den Pokalsieg für die Play-Off-Runde zur UEFA Europa League 2009/10 qualifizieren, die sie als Zehnter der Bundesliga nicht erreicht hätten, und schied später im Achtelfinale gegen den FC Valencia aufgrund der Auswärtstorregel aus. Leverkusen nahm als Neunter der Bundesliga in der Saison 2009/10 an keinem europäischen Wettbewerb teil. Einem Beschluss des außerordentlichen DFB-Bundestages von 2006 entsprechend waren in Abkehr von früheren Regelungen die zweiten Mannschaften von Profivereinen erstmals nicht mehr teilnahmeberechtigt.
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